HIDROCARBUROS AROMÁTICOS
HIDROCARBUROS
Los
hidrocarburos son compuestos
orgánicos formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. Los
hidrocarburos son los compuestos básicos que estudia la química orgánica. Las
cadenas de átomos de carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o
cerradas. Los que tienen en su molécula otros elementos químicos (heteroátomos)
se llaman hidrocarburos sustituidos.
La
mayoría de los hidrocarburos que se encuentran en nuestro planeta ocurren
naturalmente en el petróleo crudo, donde la materia orgánica descompuesta
proporcionó una abundancia de carbono e hidrógeno, los que pudieron catenarse
para formar cadenas aparentemente ilimitadas.
TIPOS DE HIDROCARBUROS
Según
los enlaces entre los átomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican en,
Hidrocarburos
alifáticos e Hidrocarburos aromáticos. En esta ocasión, nos centraremos en los AROMATICOS.
HIDROCARBURO AROMÁTICO.
Un
hidrocarburo aromático o areno es un compuesto orgánico cíclico conjugado que
posee una mayor estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces
π. Para determinar esta característica se aplica la regla de Hückel (debe tener
un total de 4n+2 electrones π en el anillo) en consideración de la topología de
superposición de orbitales de los estados de transición. Para que se dé la
aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo, que los dobles
enlaces resonantes de la molécula estén conjugados y que se den al menos dos
formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos compuestos
y la explicación de la regla de Hückel han sido explicados cuánticamente,
mediante el modelo de "partícula en un anillo".
Originalmente
el término estaba restringido a un producto del alquitrán mineral, el benceno,
y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad de todos los
compuestos orgánicos; el resto son los llamados compuestos alifáticos. El
exponente emblemático de la familia de los hidrocarburos aromáticos es el
benceno (C6H6), pero existen otros ejemplos, como la familia de anúlenos,
hidrocarburos monocíclicos totalmente conjugados de fórmula general (CH).
- ESTRUCTURA
Una
característica de los hidrocarburos aromáticos como el benceno, es la
coplanaridad del anillo o la también llamada resonancia, debida a la estructura
electrónica de la molécula. Al dibujar el anillo del benceno se le colocan tres
enlaces dobles y tres enlaces simples. Dentro del anillo no existen en realidad
dobles enlaces conjugados resonantes, sino que la molécula es una mezcla
simultánea de todas las estructuras, que contribuyen por igual a la estructura
electrónica. En el benceno, por ejemplo, la distancia interatómica C-C está
entre la de un enlace σ (sigma) simple y la de uno π(pi) (doble).
Todos
los derivados del benceno, siempre que se mantenga intacto el anillo, se
consideran aromáticos. La aromaticidad puede incluso extenderse a sistemas
policíclicos, como el naftaleno, antraceno, fenantreno y otros más complejos,
incluso ciertos cationes y aniones, como el pentadienilo, que poseen el número
adecuado de electrones π y que además son capaces de crear formas resonantes.
Estructuralmente,
dentro del anillo los átomos de carbono están unidos por un enlace sp2 entre
ellos y con el orbital s del hidrógeno, quedando un orbital p perpendicular al
plano del anillo y que forma con el resto de orbitales p de los otros átomos un
enlace π por encima y por debajo del anillo.
- GRUPO ARILO
El
grupo funcional arilo (símbolo: Ar) es el sustituyente derivado de un
hidrocarburo aromático al extraérsele un átomo de hidrógeno del anillo
aromático. El grupo arilo genérico sería el equivalente al grupo alquilo
genérico (R). El grupo fenilo (simbolizado Ph o φ) es el grupo arilo más
sencillo. Los hidrocarburos que no contienen anillos bencénicos se clasifican
como compuestos alifáticos.
- REACCIONES
Químicamente
son por regla general bastante inertes a la sustitución electrófila y a la
hidrogenación, reacciones que deben llevarse a cabo con ayuda de catalizadores.
Esta estabilidad es debida a la presencia de orbitales degenerados (comparando
estas moléculas con sus análogos alifáticos) que conllevan una disminución
general de la energía total de la molécula.
Sustitución electrofílica:
φ-H + HNO3 → φ-NO2 + H2O
φ-H + H2SO4 → φ-SO3H + H2O
φ-H + Br2 + Fe → φ-Br + HBr + Fe
Reacción Friedel-Crafts, otro tipo de
sustitución electrofílica:
φ-H + RCl + AlCl3 → φ-R + HCl + AlCl3
Otras
reacciones de compuestos aromáticos incluyen sustituciones de grupos fenilos.
- APLICACIÓN
Entre
los arenos más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas,
excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes
orgánicos, tanto sintéticos como naturales; los alcaloides que no son
alicíclicos (ciertas bases alifáticas como la putrescina a veces se clasifican
incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y
los gases lacrimógenos. Además, ciertos analgésicos en su estructura tienen al
benceno como la aspirina, acetaminofeno e ibuprofeno.3
Por
otra parte los hidrocarburos aromáticos suelen ser nocivos para la salud, como
los llamados BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados
en numerosos tipos de cáncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo
del tabaco, extremadamente carcinógeno igualmente, ya que puede producir cáncer
de pulmón.
- NOMENCLATURAS
Monosustituidos
Ø
Se conocen
muchos derivados de sustitución del benceno. Cuando se trata de los compuestos
monosustituidos, las posiciones en el anillo bencénico son equivalentes. Los
sustituyentes pueden ser: alquenilos, alquilos , arilos.
Ø
Nombrar el
sustituyente antes de la palabra benceno.
Si
el nombre del sustituyente no tiene prioridad sobre el hidrocarburo, éste se
nombrará delante de la palabra benceno, por ejemplo:
Disustituidos
Cuando
hay dos sustituyentes en el anillo bencénico sus posiciones relativas se
indican mediante números o prefijos, los prefijos utilizados son orto-, meta- y
para-, de acuerdo a la forma:
Ø orto-
(o-): Se utilizan en
carbonos adyacentes. Posiciones 1,2. Ejemplo:
C6 H4 Br2 = o-dibromobenceno
Ø meta-
(m-): Se utiliza
cuando la posición de los carbonos es alternada. Posiciones 1,3. Ejemplo: C6H4ClNO2 = m-cloronitrobenceno
Ø para-
(p-): Se utiliza
cuando la posición de los sustituyentes está en carbonos opuestos. Posiciones
1,4. Ejemplo: C6H4(CH2H3)2 =
p-dietilbenceno
Polisustituidos
Ø Si hay más de dos grupos en el anillo benceno
sus posiciones se deben indicar mediante el uso de números, la numeración del
anillo debe ser de modo que los sustituyentes tengan el menor número de
posición; cuando hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.
Ø Cuando alguno de los sustituyentes genera un
nuevo nombre con el anillo, este pasa a ser el nombre padre y se considera a
dicho sustituyente en la posición uno (Ej: 1-amina-2-yodo benceno / 2-yodo
anilina / orto-yodo anilina).
Ejemplo: C6H3(CH3)3 = 1,2,3-trimetilbenceno
Los
anillos del benceno, se pueden encontrar asociados entre sí en diferente
número. Esta característica y su posibilidad de formar cadenas laterales en los
anillos, justifican la gran cantidad de compuestos aromáticos que se conocen.
Ejemplo
de otros compuestos aromáticos: Naftaleno, Coroneno, pireno, Hexaheliceno,
Pentaceno, etc.
- BENCENO COMO SUSTITUYENTE
Ø
Cuando está
unido a una cadena principal es un fenil.
ü AROMÁTICOS
POLICÍCLICOS
Para
nombrar a este tipo de compuestos se indica el número de posición de los
sustituyentes, seguido del nombre del sustituyente y seguido del nombre del
compuesto.
El
orden de numeración de estos compuestos es estricto, no se puede alterar y por
ende tienen nombres específicos.
FUENTES BIBIOGRÁFICAS
Realizado por:
Scarlet Carrero
Yerali Becerra
Jazmín Fernández
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